Zainicjowanie OpenPGP może się nie powieść z różnych powodów. Najczęściej występujące są opisane poniżej. Więcej informacji na ten temat można znaleźć na stronie pomocy Icecrypt.
Aby OpenPGP działało, musi być zainstalowane narzędzie GnuPG. Jeśli nie można znaleźć GnuPG, najpierw należy sprawdzić czy na komputerz jest zainstalowanye plik wykonywalny: gpg.exe w systemie Windows lub gpg w innych systemach. Jeśli GnuPG jest zainstalowane i OpenPGP nie może go znaleźć, trzeba w ustawieniach OpenPGP (menu OpenPGP » Preferencje) ręcznie określić ścieżkę do GnuPG.
Więcej pomocy można uzyskać na stronie pomocy Icecrypt.